World Chemical Group

การใช้ประโยชน์จาก Halides: สารประกอบฮาไลด์ (Halides) เป็นชื่อที่เราใช้เรียก สารที่มีธาตุฮาโลเจน (เช่น Cl, Br, I, F) ซึ่งสารประกอบฮาไลด์มีหลากหลายประเภท แต่ละประเภทเป็นสารเคมีตั้งต้นและองค์ประกอบสำคัญในอุตสาหกรรมที่แตกต่างกัน ในบทความนี้เราจะมาเรียนรู้กันว่าสารประกอบฮาไลด์ประเภทต่าง ๆ นั้น ใช้ในอุตสาหกรรมประเภทไหนบ้าง

การใช้ประโยชน์จาก Halides ชนิดต่าง ๆ ในทางเคมีอินทรีย์

สารประกอบ Alkyl halides

สารที่มีธาตุฮาโลเจน (เช่น Cl, Br, I, F) เกาะกับคาร์บอนอิ่มตัว มีจุดเด่นคือว่องไวต่อปฏิกิริยาทั้ง SN1 และ SN2

S_N1 (Substitution Nucleophilic Unimolecular): ชอบคาร์บอนที่เกิดคาร์โบแคตไอออนแล้วเสถียร ลำดับความว่องไวคือ Tertiary > Secondary ส่วน Primary และ Methyl จะไม่เกิด S_N1 เพราะประจุบวกไม่เสถียร

S_N2 (Substitution Nucleophilic Bimolecular): ชอบคาร์บอนที่ไม่มีแรงต้านทางพื้นที่ ลำดับความว่องไวคือ Methyl > Primary > Secondary ส่วน Tertiary จะไม่เกิด S_N2 เลย เพราะโมเลกุลบังทางเข้าของ Nucleophile

การสังเคราะห์ Amine ด้วย alkyl halide ผ่านปฏิกิริยา S_N2 (Substitution Nucleophilic Bimolecular)

ในปฏิกิริยานี้ Aniline จะทำหน้าที่เป็น Nucleophile โดยใช้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมไนโตรเจน เข้าโจมตีคาร์บอนที่จับกับโบรมีน (Br) ใน Ethyl bromide

ไนโตรเจนใน Aniline เข้าโจมตีคาร์บอนของ Ethyl bromide จากด้านหลังพร้อมกับการหลุดออกของ Br^– เนื่องจากผลิตภัณฑ์ขั้นแรกที่ได้จะเป็นเกลือแอมโมเนียม (Nitrogen จะมีประจุบวก) อะตอมของไนโตรเจนจะสูญเสียโปรตอน (H⁺) ให้กับโมเลกุลของ Aniline อีกตัวที่เหลืออยู่ในระบบ เพื่อเปลี่ยนกลับไปเป็น amine ที่เป็นกลาง

ยิ่ง Amine ติดกับหมู่ Alkyl มาก ยิ่งมีความเป็น Nucleophilic มาก ทำให้สามารถ Alkylation ไปจนถึง Quaternary Ammonium salt นักเคมีสามารถใช้ Aniline เป็นจำนวนที่มากกว่าปกติ (excess) เพื่อให้ได้ Major Product เป็น N-ethyl aniline

สารประกอบ Allylic halides

สารที่มีธาตุฮาโลเจน (เช่น Cl, Br, I, F) จับอยู่กับอะตอมของคาร์บอนตำแหน่ง sp³ ซึ่งอยู่ติดกับอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะคู่ (C=C) โดยตรง

SN1 (Substitution Nucleophilic Unimolecular): เมื่อฮาโลเจนหลุดออก จะเกิดคาร์โบแคตไอออนตำแหน่งอัลลิลิก (Allylic cation) ซึ่งมีความเสถียรสูงมากเนื่องจากสามารถเกิดเรโซแนนซ์ (Resonance) กระจายประจุบวกไปตามพันธะคู่ได้

SN2 (Substitution Nucleophilic Bimolecular): พันธะคู่ที่อยู่ข้างๆ ช่วยลดพลังงานกระตุ้น (Activation Energy) ในสภาวะแทรนซิชัน (Transition state) ทำให้เกิดปฏิกิริยาได้เร็วกว่าแอลคิลเฮไลด์ทั่วไป

ไซยาไนด์ไอออน (CN-) จะนำอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเข้าโจมตีคาร์บอนตำแหน่งที่ 3 (ตำแหน่งที่ติดกับพันธะคู่) จากด้านหลัง ในจังหวะเดียวกับที่ CN เข้าสร้างพันธะ พันธะระหว่างคาร์บอนกับโบรมีน (C-Br) ก็จะขาดออกและ Br- หลุดออกมาได้ผลิตภัณฑ์เป็น 3-Cyanocyclohexene โดยที่โครงสร้างของพันธะคู่ในวงยังคงอยู่ในตำแหน่งเดิม

สารประกอบ Aryl halides

เฉื่อยชามากและไม่เกิดทั้ง S_N1 และ S_N2 ในสภาวะปกติ

สารประกอบ Vinyl halides

ขอบคุณรูปภาพจาก: https://www.chemistrysteps.com/introduction-alkyl-halides/

เฉื่อยชามากและไม่เกิดทั้ง S_N1 และ S_N2 ในสภาวะปกติ

ทำไม Aryl halides และ Vinyl halides ไม่เกิด SN2 ?

คาร์บอนเป็นแบบ sp2 มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนรอบพันธะคู่และวงแหวนสูงมาก จึงผลักนิวคลีโอไฟล์ที่วิ่งเข้ามาทางด้านหลัง (Backside attack)

ทำไม Aryl halides และ Vinyl halides ไม่เกิด SN1 ?

หากฮาโลเจนหลุดออก จะเกิด Vinyl cation หรือ Aryl cation ซึ่งไม่มีเสถียรภาพอย่างรุนแรง พลังงานในการตัดพันธะ C-X จึงสูงมาก

---

การใช้ประโยชน์จาก halides ในอุตสาหกรรม

การใช้งาน Alkyl halides ในอุตสาหกรรม

อุตสาหกรรมโพลิเมอร์: เป็นสารตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยาในการผลิตพลาสติก

อุตสาหกรรมทำความเย็น: สารกลุ่มคลอโรฟลูออโรคาร์บอน (CFCs) เคยถูกใช้อย่างแพร่หลายเป็นสารทำความเย็นและสเปรย์ ปัจจุบันถูกทดแทนด้วยสารที่ปลอดภัยต่อชั้นโอโซน

ตัวทำละลาย: ใช้ในกระบวนการซักแห้งและการล้างคราบไขมัน (Degreasing) ในชิ้นส่วนอุตสาหกรรม

การใช้งาน Allylic halides ในอุตสาหกรรม

อุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์: สารเช่น Allyl chloride ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตโพลิเมอร์ชนิดพิเศษและสารอินทรีย์อื่นๆ เช่น กลีเซอรอล

อุตสาหกรรมยาและเกษตร: โครงสร้างของอะลิลิกมีความว่องไวต่อปฏิกิริยา จึงมักใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ยา (เช่น ยาฆ่าเชื้อรา) และสารกำจัดศัตรูพืช

การใช้งาน Aryl halides ในอุตสาหกรรม

อุตสาหกรรมเภสัชกรรม: ใช้เป็นแกนหลักในกระบวนการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะ (เช่น คลอแรมเฟนิคอล)

ยารักษาโรค และสีย้อมผ้าอุตสาหกรรมเกษตร: ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารกำจัดวัชพืชและแมลง

การใช้งาน Vinyl halides ในอุตสาหกรรม

อุตสาหกรรมพลาสติก: สารสำคัญคือ Vinyl chloride ซึ่งเป็นสารตั้งต้นหลักในการผลิต PVC (Polyvinyl chloride) นำไปใช้ทำท่อ PVC ฉนวนสายไฟ และวัสดุก่อสร้าง

---

สำหรับสถาบันวิจัย, ห้องแล็บมหาวิทยาลัย และโรงงานเภสัชกรรมหากท่านต้องการใช้สารกลุ่ม Halides (เช่น Alkyl Bromides, Iodides หรือ Chlorinated Solvents) ใน เกรด AR (Analytical Reagent), HPLC หรือเกรดพิเศษเพื่อการวิจัยทางเรามีเครือข่ายพันธมิตรผู้ผลิตเคมีภัณฑ์ชั้นนำจากต่างประเทศ ยินดีให้บริการจัดหาและนำเข้าแบบ Pre-order ตามสเปกที่ท่านต้องการ (พร้อมเอกสาร COA / MSDS เต็มรูปแบบ)

สนใจติดต่อ เวิลด์เคมีคอล กรุ๊ป ผู้นําด้านการจําหน่ายและนำเข้า สารเคมีภัณฑ์ เคมีภัณฑ์อุตสาหกรรม ขนาดใหญ่ และ ขนาดย่อม ประเภท เคมีอุตสาหกรรม เคมีทําความสะอาด เคมีสระว่ายน้ำ เคมีบำบัดน้ำ เคมีงานปั้น-งานหล่อ เคมีอาหาร กลิ่น สารสกัด สี น้ำหอม เคมีเครื่องสำอาง อาทิ กลีเซอรีน โซดาไฟเกล็ด โซเดียมเมต้าไบซัลไฟต์ เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สารพัดด้านเคมี เวิลด์เคมิคอล กรุ๊ป พร้อมให้บริการและให้ปรึกษากับลูกค้าทุกท่าน

สนใจสอบถามข้อมูลเพิ่มเติมได้ที่

Line ID : @worldchemical
Facebook : https://www.facebook.com/chemical.chiangmai
เว็บไซต์ : www.worldchemical.co.th
โทร : 053 204 446-7