World Chemical Group

เพื่อน ๆ ผู้อ่านเคยสงสัยกันไหมว่า โครงสร้างสารออกฤทธิ์ในยาฆ่าแมลง มันควรเป็นอย่างไร จึงจะออกฤทธิ์เป็นยาฆ่าแมลงได้ ซึ่งในตลาดจะมีกลุ่มยาฆ่าแมลงอยู่หลายกลุ่มได้แก่ กลุ่ม Carbamates, Organophosphates, Neonicotinoids, Pyrethroids และ Abamectin ซึ่งแต่ละกลุ่มก็จะมีกลไกการทำงานต่างกันออกไป ในบทความนี้ผู้เขียนจะพาไปรู้จักโครงสร้างทุกชนิด การสังเคราะห์ และกลไกการทำงาน

โครงสร้าง Carbamates

Carbamates เป็นกลุ่มสารเคมีกำจัดแมลงที่ออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทโดยการยับยั้งเอนไซม์ อะเซทิลโคลีนเอสเตอเรส (Acetylcholinesterase : AChE) ส่งผลให้แมลงเกิดภาวะเครียด กล้ามเนื้อกระตุก เป็นอัมพาต และตายในที่สุด

Acetylcholinesterase เป็นเอนไซม์สำคัญที่มีหน้าที่ย่อยสลายสารสื่อประสาท อะเซทิลโคลีน (Acetylcholine) เพื่อให้ระบบประสาทของแมลงทำงานได้อย่างเป็นปกติ การหยุดการทำงานของเอนไซม์นี้เป็นเป้าหมายหลักของการใช้สารกำจัดแมลง

สารกลุ่ม Carbamates ในตลาด

คาร์บาริล (Carbaryl): มักรู้จักในชื่อการค้าเช่น เซฟวิน (Sevin) ใช้กำจัดแมลงศัตรูพืชและเห็บหมัดในสัตว์เลี้ยง	คาร์โบฟูแรน (Carbofuran): สารกำจัดแมลงและศัตรูพืชในดิน
เมโทมิล (Methomyl): ออกฤทธิ์เร็ว ใช้ควบคุมแมลงปากดูดและหนอน	โพรพอกเซอร์ (Propoxur): ใช้กำจัดแมลงในบ้านเรือน เช่น ยุง แมลงสาบ และมด

การออกแบบและสังเคราะห์สารกลุ่ม Carbamates เพื่อใช้กำจัดแมลง

หลังจากที่เราเห็นโครงสร้างของสารกลุ่ม Carbamates ในตลาดแล้ว จะเห็นได้ว่าแต่ละยี่ห้อมีการออกแบบอนุพันธ์ของ Carbamates ที่แตกต่างกันไป ถ้าสมมุติว่าเราเป็นนักเคมีที่จำเป็นต้องออกแบบสารกลุ่มนี้ เราจะมีแนวทางในการออกแบบอนุพันธ์ Carbamates ดังนี้

สมมุติว่าเราตั้งต้นจาก N-Methyl Carbamates เราสามารถแทนที่หมู่ Methyl ด้วย หมู่อะโรมาติก (Aromatic ring) ให้โมเลกุลมีความเป็นขั้วน้อยลงได้ เพื่อให้สามารถซึมผ่านผิวหนังของแมลง และทำให้ตัวสารละลายได้ดีในไขมัน ดังเช่นโครงสร้างของ Carbaryl และ Carbofuran

ผลลัพธ์ได้เป็น: Phenyl N,N-diethylcarbamate โดยจากโครงสร้างเราสามารถสันนิษฐานได้ว่า:

การออกฤทธิ์แบบสัมผัสและกินตาย (Contact and Stomach Action): เนื่องจากมีโครงสร้างแบบวงแหวนฟีนิล (Phenyl ring) และหมู่ฟังก์ชันไดเอทิลคาร์บาเมต (Diethylcarbamate) สารนี้จึงมีความชอบไขมัน (Lipophilicity) สูง สามารถซึมผ่านชั้นไขมันหนาบนเปลือกผิวหนัง (Cuticle) ของแมลงได้ดีเมื่อสัมผัส หรืออาจออกฤทธิ์ทำลายระบบทางเดินอาหารเมื่อแมลงกินเข้าไป

เป้าหมายการประยุกต์ใช้: สารโครงสร้างนี้ (carbamate derivatives) ไม่ได้ใช้แค่เป็นยาฆ่าแมลงเท่านั้น แต่โครงสร้างที่คล้ายกันยังถูกนำไปพัฒนาเป็นยาในทางการแพทย์ เช่น Rivastigmine ซึ่งใช้รักษาโรคอัลไซเมอร์ โดยการยับยั้ง AChE ในสมองเพื่อช่วยเพิ่มระดับสารสื่อประสาท Acetylcholine ให้คนไข้ได้อีกด้วย

โครงสร้าง Organophosphates

Organophosphates คือ กลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่มีฟอสฟอรัสเป็นแกนหลัก โดยส่วนใหญ่นิยมนำมาใช้เป็น สารเคมีกำจัดแมลงและศัตรูพืช (ยากำจัดแมลง) ในทางการเกษตร รวมถึงบางชนิดใช้เป็นสารเคมีในอุตสาหกรรมและทางการแพทย์

คล้ายกับ Carbamates สารกลุ่มนี้ออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทโดย ยับยั้งเอนไซม์ โคลีนเอสเทอเรส (Cholinesterase) ส่งผลให้สารสื่อประสาท อะเซทิลโคลีน (Acetylcholine) สะสมในร่างกายมากเกินไป ทำให้ระบบประสาททำงานผิดปกติ กล้ามเนื้อกระตุก เป็นอัมพาต และแมลงตายในที่สุด

สารกลุ่ม Organophosphates ในตลาด

มาลาไทออน (Malathion): นิยมใช้กำจัดแมลงศัตรูพืช ยุง และเห็บหมัดในสัตว์เลี้ยง	ไดอะซินอน (Diazinon): ใช้กำจัดแมลงในดินและบนพืชผักผลไม้หลายชนิด
เทเมฟอส (Temephos): นิยมใช้ในรูปของทรายกำจัดลูกน้ำยุงลายในแหล่งน้ำ	ไดคลอร์วอส (Dichlorvos หรือ DDVP): ใช้ในรูปยาฉีดพ่นและเหยื่อกำจัดแมลงตามบ้านเรือนและโกดังเก็บของ

โครงสร้าง Neonicotinoids

Neonicotinoids คือกลุ่มสารเคมีกำจัดแมลงสังเคราะห์ที่ออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทส่วนกลางของแมลง โดยเลียนแบบการทำงานของสารนิโคติน สารกลุ่มนี้เป็นที่นิยมอย่างสูงในภาคการเกษตรและครัวเรือนเนื่องจากดูดซึมเข้าสู่พืชได้ดี แต่ในขณะเดียวกันก็มีความเป็นพิษสูงต่อแมลงผสมเกสรและสิ่งแวดล้อม

เช่นเดียวกับกลุ่มอื่น ๆ สารจะเข้าจับกับตัวรับสัญญาณประสาทของแมลง (Nicotinic acetylcholine receptors) ส่งผลให้สัญญาณประสาททำงานผิดปกติ แมลงจะเกิดอาการชัก เป็นอัมพาต และตายในที่สุด

สารกลุ่ม Neonicotinoids ในตลาด

อิมิดาคลอพริด (Imidacloprid): สารยอดนิยมตัวแรกๆ ในตลาด ใช้กำจัดเพลี้ย หนอน และแมลงปากดูด	ไทอะเมทอกแซม (Thiamethoxam): มีประสิทธิภาพสูงในการคุมกำจัดแมลงได้ยาวนาน นิยมใช้ทั้งราดโคน ฉีดพ่น และคลุกเมล็ดพันธุ์
ไดโนเทฟูแรน (Dinotefuran): สารละลายน้ำได้ดี ออกฤทธิ์เร็ว เหมาะสำหรับกำจัดแมลงดูดน้ำเลี้ยง เช่น เพลี้ยกระโดดและเพลี้ยแป้ง	อะเซตามิพริด (Acetamiprid): เป็นที่นิยมอย่างมากทั้งในภาคเกษตรและงานจัดสวน เนื่องจากมีความเป็นพิษต่อสัตว์เลือดอุ่นค่อนข้างต่ำ

โครงสร้าง Pyrethroids

Pyrethroids คือ สารเคมีสังเคราะห์ที่ออกฤทธิ์กำจัดแมลง โดยพัฒนาเลียนแบบโครงสร้างของสาร “ไพรีทรินส์ (Pyrethrins)” ซึ่งสกัดได้จากดอกไม้ตระกูลเบญจมาศ

ต่างจากชนิดอื่น ๆ สารกลุ่มนี้ออกฤทธิ์ทำลายระบบประสาทของแมลง โดยรบกวนการทำงานของช่องโซเดียมในเซลล์ประสาท ทำให้แมลงเกิดอาการตื่นเต้น เป็นอัมพาตอย่างรวดเร็ว และตายในที่สุด โดยการวิ่งไปเปิดช่องโซเดียม (Sodium channels) บนเส้นประสาทค้างไว้ ทำให้กระแสประสาทไหลผ่านตลอดเวลาไม่หยุด แมลงจะเกิดอาการ “ชักกระตุก บินวน ทุรนทุราย” และเกิดการน็อคเอาท์ (Knockdown) ร่วงหล่นทันทีอย่างรวดเร็ว

สารกลุ่ม Pyrethroids ในตลาด

Allethrin (อัลเลทริน): พบมากใน ยาจุดกันยุง	Tetramethrin (เตตราเมทริน): ใช้ในสเปรย์กำจัดยุงและแมลงสาบ
Permethrin (เพอร์เมทริน): สารยอดฮิตที่ปลอดภัยต่อมนุษย์สูง ใช้เคลือบมุ้ง หรือผลิตภัณฑ์กำจัดเห็บหมัดสัตว์เลี้ยงและยากำจัดเหา	D-Phenothrin (ดี-ฟีโนทริน): ใช้ในสเปรย์กำจัดยุงและแมลงสาบ

การสังเคราะห์ Pyrethroids

เราสามารถสังเคราะห์ Allethrin ด้วยการทำ Esterification แบบง่าย ๆ จาก Chrysanthemic acid และ 2-methyl-4-hydroxy-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one โดยใช้ Sulfuric acid เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (Acid Catalyst)

โครงสร้าง Abamectin

Abamectin คือ สารกำจัดแมลงและไรศัตรูพืชที่นิยมใช้ทางการเกษตร โดยมีต้นกำเนิดจากสารที่ได้จากการหมักแบคทีเรียในดิน (Streptomyces avermitilis) แม้จะมีที่มาจากธรรมชาติแต่ถูกนำมาสังเคราะห์เป็นสารเคมีเพื่อใช้ควบคุมศัตรูพืช

สารนี้ทำลายระบบประสาทของแมลงและไร โดยไปกระตุ้นการหลั่งสารที่ชื่อว่า GABA (Gamma-Aminobutyric Acid) ออกมามากกว่าปกติ สาร GABA ที่เพิ่มขึ้นจะไปเปิดช่องโปรตีนบนเซลล์ประสาทและเซลล์กล้ามเนื้อ (Glutamate-gated chloride channels) คลอไรด์ไหลทะลัก ประจุลบของคลอไรด์ไอออน (Chloride ions) จะไหลเข้าสู่เซลล์ประสาทอย่างต่อเนื่องไม่ยอมหยุดการไหลทะลักนี้ทำให้แรงดันไฟฟ้าของเซลล์ประสาทเสียสมดุล ส่งผลให้ ไม่สามารถส่งกระแสประสาทหรือสั่งการใดๆ ได้อีก ทำให้เกิดอัมพาต เคลื่อนไหวไม่ได้ กินอาหารไม่ได้ และตายในที่สุด

สารนี้มีคุณสมบัติแทรกซึมผ่านใบพืช (Translaminar) ได้ดี สามารถกำจัดแมลงและหนอนที่ซ่อนอยู่ใต้ใบได้

สนใจติดต่อ เวิลด์เคมีคอล กรุ๊ป ผู้นําด้านการจําหน่ายและนำเข้า สารเคมีภัณฑ์ เคมีภัณฑ์อุตสาหกรรม ขนาดใหญ่ และ ขนาดย่อม ประเภท เคมีอุตสาหกรรม เคมีทําความสะอาด เคมีสระว่ายน้ำ เคมีบำบัดน้ำ เคมีงานปั้น-งานหล่อ เคมีอาหาร กลิ่น สารสกัด สี น้ำหอม เคมีเครื่องสำอาง อาทิ กลีเซอรีน โซดาไฟเกล็ด โซเดียมเมต้าไบซัลไฟต์ เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สารพัดด้านเคมี เวิลด์เคมิคอล กรุ๊ป พร้อมให้บริการและให้ปรึกษากับลูกค้าทุกท่าน

สนใจสอบถามข้อมูลเพิ่มเติมได้ที่

Line ID : @worldchemical
Facebook : https://www.facebook.com/chemical.chiangmai
เว็บไซต์ : www.worldchemical.co.th
โทร : 053 204 446-7