World Chemical Group

ทำความรู้จักกับ Friedel-Crafts Alkylation

ปฏิกิริยา Friedel-Crafts Alkylation คือการที่เราเพิ่มหมู่ Alkyl เข้าไปในวงแหวนอะโรมาติก (Aromatic Ring) ผ่านปฏิกิริยาจำพวก electrophilic aromatic substitution โดยการใช้ alkyl halide หรือ alkene ในสภาพแวดล้อมที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาแบบ Lewis acid เช่น AlCl₃ หรือ FeCl₃ เพื่อสร้าง carbocation ที่ไวต่อปฏิกิริยา คิดค้นโดย Charles Friedel และ James Crafts ในปี 1877 โดยค้นพบปฏิกิริยานี้ขณะกำลังศึกษาปฏิกิริยาของโลหะอะลูมิเนียมกับเอมิลคลอไรด์ (Amyl chloride)

โดยผลลัพธ์ที่ได้จากปฏิกิริยานี้ เช่น

โทลูอีน (Toluene): สร้างจากการเติมหมู่เมทิล (Methyl) ลงในวงแหวนเบนซิน นิยมใช้เป็น ตัวทำละลายหลัก ในอุตสาหกรรมสี ทินเนอร์ กาว หมึกพิมพ์ และสารเคลือบเงา นอกจากนี้ยังเป็นสารเติมแต่งในน้ำมันเชื้อเพลิงเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพเครื่องยนต์

เอทิลเบนซีน (Ethylbenzene): สารตั้งต้นสำคัญในการผลิตสไตรีนและพลาสติก ซึ่งนับเป็นการใช้งานหลักกว่า 99% ของสารตัวนี้ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารเติมแต่งในน้ำมันเชื้อเพลิงยานยนต์และน้ำมันการบิน เนื่องจากมีคุณสมบัติป้องกันการน็อคของเครื่องยนต์ รวมถึงใช้ในกระบวนการผลิตและเป็นส่วนผสมในผลิตภัณฑ์หลายชนิด เช่น สี หมึกพิมพ์ กาวติดพรม และยาฆ่าแมลง

คิวมีน (Cumene): สารสำคัญที่ใช้ในการผลิตฟีนอล (Phenol) และอะซิโตน (Acetone)

อัลคิลเบนซีนสายโซ่ยาว (Long-chain alkylbenzenes): สารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการผลิตผงซักฟอก

จะเห็นได้ว่าผลลัพธ์ส่วนใหญ่ ของปฏิกิริยา Friedel-Crafts Alkylation คือสันหลังของอุตสาหกรรมเคมีเลยก็ว่าได้

แล้ว Friedel-Crafts ทำงานอย่างไร ?

ในปฏิกิริยาเราจะใช้ Alkyl Halide หรือ จะเป็น Acid Chloride ก็ได้ ถ้าเป็น Acid Chloride จะเรียกว่าเป็น Friedel-Crafts acylation นั่นเอง กรณีนี้ผมเลือกใช้ 1-chloropropane ในการอธิบายกลไก

การเกิด Carbocation (Carbocation Formation): กลไกเริ่มต้นด้วยการที่ AlCl₃ (Lewis acid) เข้าจับกับอะตอมคลอรีนของ 1-chloropropane เพื่อทำให้พันธะ C-Cl อ่อนแอลงและแตกออก เกิดเป็น carbocation

การจัดเรียงตัวใหม่ (Carbocation Rearrangement): การจัดเรียงตัวจาก primary carbocation (CH₃CH₂CH₂⁺) ไปเป็น secondary carbocation (CH₃CHCH₃⁺) ซึ่งมีความเสถียรมากกว่า ผ่านการย้ายไฮไดรด์ (hydride shift)

Electrophilic Aromatic Substitution: ขั้นตอนสุดท้ายคือการที่เบนซีนเข้าทำปฏิกิริยากับ secondary carbocation ที่เสถียรกว่า ทำให้ผลิตภัณฑ์หลัก (Major Product) คือ isopropylbenzene (หรือ cumene) ซึ่งผลิตภัณฑ์ที่เสถียรที่สุดจะถูกสร้างขึ้นเป็นหลัก

ซึ่ง isopropylbenzene เป็น สารตัวกลาง หรือ intermediate ที่ส่วนใหญ่จะนำไปผลิต phenol และ acetone อีกที

ถ้าโลกนี้ไม่มีปฏิกิริยา Friedel-Crafts ?

ถ้าโลกนี้ไม่มีปฏิกิริยา Friedel-Crafts (ซึ่งเป็นรากฐานสำคัญในการเชื่อมหมู่แอลคิลหรืออะซิลเข้ากับวงแหวนเบนซีน) อุตสาหกรรมเคมีและชีววิทยาจะเปลี่ยนแปลงไปอย่างสิ้นเชิง สังคมมนุษย์จะสูญเสียการสังเคราะห์สารตั้งต้นหลักที่ใช้ผลิตพลาสติก ยารักษาโรค สีย้อม และน้ำหอม ทำให้เทคโนโลยีหลายอย่างในปัจจุบันไม่สามารถเกิดขึ้นได้

1. วงการแพทย์และเภสัชกรรม (ขาดสารตั้งต้นสำคัญ)

ปฏิกิริยาอะซิเลชัน (Friedel-Crafts Acylation) เป็นหัวใจสำคัญในการสร้างสารตัวกลางของยาหลายชนิด เช่น ยาลดการอักเสบ (เช่น Ibuprofen), ยาต้านฮีสตามีน, และยารักษาโรคหัวใจ

หากขาดไป ยารักษาโรคพื้นฐานและยารักษาโรคร้ายแรงจะมีต้นทุนที่สูงขึ้นมากหากต้องใช้วิธีสังเคราะห์อื่นทดแทน หรืออาจไม่สามารถผลิตในระดับอุตสาหกรรมได้เลย

2. วัสดุศาสตร์และอุตสาหกรรมปิโตรเคมี

ปฏิกิริยานี้ใช้ในการสังเคราะห์สารตั้งต้นอย่าง Ethylbenzene (เพื่อผลิตสไตรีนและพลาสติกโพลีสไตรีน) และ Cumene (เพื่อผลิตฟีนอลและพลาสติกโพลีคาร์บอเนต) หากเราไม่มีฏิกิริยานี้ เราจะขาดแคลนพลาสติก โฟมกันกระแทก วัสดุฉนวนความร้อน ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ และวัสดุสังเคราะห์ที่มีน้ำหนักเบาและแข็งแรงที่ใช้ในรถยนต์หรือเครื่องบิน

3. เคมีเกษตรกรรม (อาหารและผลผลิต)

สารกลุ่มอะโรมาติกหลายชนิดที่เป็นสารตั้งต้นของยาฆ่าแมลงและสารกำจัดวัชพืช (เช่น สารกลุ่มอนุพันธ์ของเบนซีน) ต้องพึ่งพาปฏิกิริยานี้ในการสังเคราะห์ หากขาดไปประสิทธิภาพและผลผลิตทางการเกษตรอาจลดลงอย่างมาก เนื่องจากไม่มีเครื่องมือทางเคมีที่ช่วยควบคุมโรคพืชและแมลงศัตรูพืชได้อย่างมีประสิทธิภาพ

4. สินค้าอุปโภค (เครื่องสำอางและน้ำหอม)

สารประกอบประเภทอัลคิลอะโรมาติกและคีโตนเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำหอม สบู่ และสารให้ความหอมหลายชนิด หากขาดไปอุตสาหกรรมน้ำหอมและกลิ่นสังเคราะห์จะมีตัวเลือกน้อยลงมาก และต้องพึ่งพาสารสกัดธรรมชาติจากพืชที่มีราคาแพงเท่านั้น

5. สีย้อมและอุตสาหกรรมสิ่งทอ

การสร้างสีสังเคราะห์ที่มีความคงทนและสีสันสดใสสำหรับเสื้อผ้าและเส้นใยต่างๆ มักใช้อนุพันธ์ของเบนซีนที่ได้จากปฏิกิริยา Friedel-Crafts เป็นโครงสร้างหลัก หากไม่มีปฏิกิริยานี้ สีสันของเสื้อผ้าในชีวิตประจำวันจะมีจำกัดและอาจหลุดลอกหรือซีดจางได้ง่ายกว่าเสื้อผ้าที่ใช้สีย้อมสังเคราะห์ในปัจจุบัน

หากโลกนี้ไม่มีปฏิกิริยา Friedel-Crafts ยุคอุตสาหกรรมเคมีสมัยใหม่จะล่าช้าไปหลายสิบปี มนุษย์จะขาดแคลนวัสดุและยารักษาโรคที่จับต้องได้ในราคาถูก การขับเคลื่อนเทคโนโลยีในศตวรรษที่ 20 และ 21 จะเป็นไปได้อย่างยากลำบาก และเราอาจต้องพึ่งพาธรรมชาติมากกว่าที่เป็นอยู่ในปัจจุบันอย่างมาก

อ้างอิงข้อมูลจาก: https://www.chemistryviews.org/charles-friedel-and-the-accidental-discovery-of-an-important-reaction/

สนใจติดต่อ เวิลด์เคมีคอล กรุ๊ป ผู้นําด้านการจําหน่ายและนำเข้า สารเคมีภัณฑ์ เคมีภัณฑ์อุตสาหกรรม ขนาดใหญ่ และ ขนาดย่อม ประเภท เคมีอุตสาหกรรม เคมีทําความสะอาด เคมีสระว่ายน้ำ เคมีบำบัดน้ำ เคมีงานปั้น-งานหล่อ เคมีอาหาร กลิ่น สารสกัด สี น้ำหอม เคมีเครื่องสำอาง อาทิ กลีเซอรีน โซดาไฟเกล็ด โซเดียมเมต้าไบซัลไฟต์ เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สารพัดด้านเคมี เวิลด์เคมิคอล กรุ๊ป พร้อมให้บริการและให้ปรึกษากับลูกค้าทุกท่าน

สนใจสอบถามข้อมูลเพิ่มเติมได้ที่

Line ID : @worldchemical
Facebook : https://www.facebook.com/chemical.chiangmai
เว็บไซต์ : www.worldchemical.co.th
โทร : 053 204 446-7