เคยสงสัยกันไหมว่า Hydrocarbons แบบไหน ถึงจะถูกจัดเป็น Aromatic hydrocarbons ? เรามีระเบียบและวิธีการในการจำแนกสารพวกนี้อย่างไร จึงจะสามารถจำแนกได้ว่า อ๋อ! สารนี้คือ Aromatic Hydrocarbon โดยที่เราไม่ต้องนั่งจำทีละสาร ในบทความนี้เราจะมารู้จักกับ กฏของฮัคเคล หรือ Huckel’s Rule กัน
Huckel’s Rule คืออะไร ?
Huckel’s Rule (กฎของฮัคเคล) คือหลักการในเคมีอินทรีย์ที่ใช้ทำนายความเสถียรและคุณสมบัติ Aromaticity (ความเป็นอะโรมาติก) ของสารประกอบ โดยโมเลกุลต้องมี โครงสร้างเป็นวงแบนราบ (Planar) มีระบบพันธะคู่สลับเดี่ยวต่อเนื่องกัน (Conjugated) และมีจำนวน Pi-electrons เท่ากับ 4n + 2
ความเป็น Aromatic คืออะไร ?
Aromaticity (ความเป็นอะโรมาติก) ไม่เกี่ยวกับว่าโมเลกุลมี “กลิ่นหอม” แต่ในทางเคมีหมายถึงเสถียรภาพทางอิเล็กตรอน ที่ทำให้โมเลกุลรูปวงแหวนมีความเสถียรสูงมากเป็นพิเศษ เกิดจากการกระจายตัวของอิเล็กตรอน (Delocalization) ในพันธะคู่และออร์บิทัล ทำให้สารประกอบพวกนี้จะทนทานต่อปฏิกิริยาเคมีทั่วไป ไม่แตกตัวหรือเกิดปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) ได้ง่ายเหมือนสารไม่อิ่มตัวอื่น ๆ
โครงสร้างเป็นวงแบนราบ (Planar) คืออะไร ?
การที่โมเลกุลใด ๆ จะมีโครงสร้างเป็นวงแบนราบ หรือ Planar โมเลกุลนั้นจำเป็นต้องมีไฮบริดไดเซชัน (Hybridization) แบบ sp2 หรือ sp ไม่มีคาร์บอนแบบ sp3 และไม่มีความเครียดในวงมากเกินไป เพื่อให้ออร์บิทัลชนิด p (p orbital) ขนานกันตลอดทั้งวง
ระบบพันธะคู่สลับเดี่ยวต่อเนื่องกัน (Conjugated) คืออะไร ?
คือการที่พันธะเคมีที่มีพันธะคู่และพันธะเดี่ยวเรียงสลับกันไปอย่างต่อเนื่อง ส่งผลให้อิเล็กตรอนเคลื่อนที่กระจายตัวได้ทั่วทั้งระบบ ทำให้อิเล็กตรอนเคลื่อนที่ได้อย่างอิสระ (Delocalized electrons) ซึ่งนั่นคือหัวใจสำคัญที่ทำให้โมเลกุลสามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้หลายแบบ เช่น โครงสร้างของ เบนซีน (Benzene) ช่วยเพิ่มเสถียรภาพให้กับโมเลกุล
แล้ว Methyl Benzene ล่ะ ?
กฎของ Huckel พิจารณาเฉพาะ คาร์บอนที่อยู่ในวงแหวน (Ring atoms) เท่านั้น ซึ่งคาร์บอนทั้ง 6 ตัวในวงเบนซีนเป็น sp2 ทั้งหมด มี 6 pi-electrons ครบเงื่อนไข ส่วนหมู่ Methyl ที่ต่ออยู่นอกวง (Substituent) ไม่มีผลต่อ Aromaticity ของวงแหวน
Indole ด้วยไหม ?
โมเลกุล Indole มีส่วนที่เป็นวงแหวน Benzene ซึ่งเรารู้ว่าเป็นทรงแบนราบ ที่ติดกับวงแหวน Pyrrole อยู่ ซึ่งตัว Pyrrole นั้น Carbon ทุกตัวเป็น sp2 hybridized จึงทำให้รูปทรงของโมเลกุลก็ยังแบนอยู่
Cyclohexene ก็เป็น Aromatic Compound ด้วยไหม ?
คำตอบก็คือ ไม่เป็น เพราะโครงสร้างของ Cyclohexene นั้น ไม่ได้แบนราบ
Cyclohexene มีคาร์บอนตำแหน่งพันธะคู่เป็น sp2 จำนวน 2 ตัว และคาร์บอนพันธะเดี่ยวอีก 4 ตัวเป็น sp3 Cyclohexene มีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ เท่ากับมี 2 pi-electrons ซึ่ง n=0 (4(0)+2 = 2) แม้ตัวเลข 2 จะตรงกับ Huckel’s Number แต่โครงสร้าง ไม่ได้ Conjugated สมบูรณ์ตลอดทั้งวง เพราะมี Carbon เป็น sp3 ถึง 4 ตัวอยู่ในวงขัดจังหวะ รูปทรงของ Cyclohexene จึงเป็นรูปทรง Half-chair
แล้วทำไม Benzene ถึงมีรูปทรงแบน ?
เกิดจากการที่ Benzene เป็นไฮบริดแบบ sp² Hybridization ซึ่ง Carbon แต่ละตัวใน Benzene มีพันธะล้อมรอบ 3 ทิศทาง (จับกับ Carbon 2 ตัว และ Hydrogen 1 ตัว) ทำให้เกิดการจัดเรียงอิเล็กตรอนแบบ sp2 โดยตามทฤษฎี VSEPR พันธะทั้ง 3 ทิศทางนี้จะผลักกันให้อยู่ห่างกันมากที่สุดในแนวราบ เกิดเป็นมุม 120 องศา พอดี
วงหกเหลี่ยมแบนราบมีมุมภายในตามเรขาคณิตคือ 120 องศา ซึ่งตรงกับมุมพันธะของ sp2 พอดี จึงแบนได้โดยไม่มี Angle Strain ส่วน Cyclohexane หากบังคับให้แบนราบจะมีมุม 120 องศา ซึ่งกว้างกว่ามุม sp3 (109.5 องศา) ทำให้เกิด Angle Strain มันจึงต้อง พับวงเป็นรูปเก้าอี้ เพื่อรักษามุม 109.5 องศาไว้
แค่นี้เราก็สามารถจำแนกสารประกอบประเภท Aromatic ได้แล้ว ช่วยทำให้เราคาดเดาพฤติกรรมเมื่อสารไปทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้ เราสามารถคาดเดาความเสถียรของโมเลกุลได้ และเข้าใจสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมต่าง ๆ เช่น ยารักษาโรค และพลาสติกได้
สนใจติดต่อ เวิลด์เคมีคอล กรุ๊ป ผู้นําด้านการจําหน่ายและนำเข้า สารเคมีภัณฑ์ เคมีภัณฑ์อุตสาหกรรม ขนาดใหญ่ และ ขนาดย่อม ประเภท เคมีอุตสาหกรรม เคมีทําความสะอาด เคมีสระว่ายน้ำ เคมีบำบัดน้ำ เคมีงานปั้น-งานหล่อ เคมีอาหาร กลิ่น สารสกัด สี น้ำหอม เคมีเครื่องสำอาง อาทิ กลีเซอรีน โซดาไฟเกล็ด โซเดียมเมต้าไบซัลไฟต์ เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สารพัดด้านเคมี เวิลด์เคมิคอล กรุ๊ป พร้อมให้บริการและให้ปรึกษากับลูกค้าทุกท่าน
สนใจสอบถามข้อมูลเพิ่มเติมได้ที่
Line ID : @worldchemical
Facebook : https://www.facebook.com/chemical.chiangmai
เว็บไซต์ : www.worldchemical.co.th
โทร : 053 204 446-7
Jirakit Pawnsakunrungrot
Technical SEO Specialist, Web Developer, Self-taught chemist