Polar Aprotic และ Polar Protic คืออะไร ?
Polar Aprotic และ Polar Protic คือประเภทของ “ตัวทำละลายมีขั้ว” (Polar Solvents) ในเคมีอินทรีย์ ซึ่งทำหน้าที่ละลายสารตั้งต้น โดยมีความสามารถในการให้โปรตอน (H+) แตกต่างกัน หมายความว่าจะกล่าวถึงสารละลายที่มีขั้วเท่านั้น แต่มีความสามารถในการให้โปรตอนแตกต่างกันระหว่างตัวทำละลายชนิด Polar Aprotic และ Polar Protic
1. Polar Protic (โปรติก)
ตัวทำละลายมีขั้วที่มีอะตอมของไฮโดรเจนที่จับอยู่กับอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง (เช่น ออกซิเจน หรือ ไนโตรเจน) ทำให้สามารถปล่อยโปรตอน (H+) หรือเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
ตัวอย่างเช่น: น้ำ (H2O), เมทานอล (CH3OH), เอทานอล (CH3CH3OH), กรดอะซิติก (CH3COOH)
การใช้งาน: นิยมใช้ในปฏิกิริยาเคมีที่ต้องการให้สารตั้งต้นแตกตัวออกเป็นไอออนบวกและไอออนลบได้ดี หรือปฏิกิริยาประเภท SN1 และ E1
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาการฟอร์ม imine intermediate สำหรับการทำปฏิกิริยา Reductive Amination
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://www.chemistrylearner.com/imine.html
จะเห็นได้ว่าจะต้องใช้โปรตอน (H+) ในการฟอร์ม imine ในขั้นตอนการคายน้ำออกมาด้วย ตัวทำละลาย Polar Protic จึงเข้ามาทำหน้าที่เป็นแหล่งให้และรับโปรตอนได้อย่างรวดเร็ว
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Fischer Esterification (การสังเคราะห์เอสเทอร์)
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://www.chemistrylearner.com/fischer-esterification.html
ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid) กับแอลกอฮอล์ เพื่อเปลี่ยนเป็นเอสเทอร์ (Ester)
ตัวทำละลายที่ใช้: แอลกอฮอล์ที่เป็น Polar Protic เช่น Methanol (CH3OH) หรือ Ethanol (CH3CH2OH)
(ซึ่งมักทำหน้าที่เป็นทั้งตัวทำละลายและสารตั้งต้นไปในตัว)
การเติมกรด: ปฏิกิริยานี้ต้องเติมกรดแก่ปริมาณเล็กน้อย เช่น กรดซัลฟิวริก (H2SO4) เพื่อกระตุ้นหมู่คาร์บอนิล เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิกมีความว่องไวต่ำมาก
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Solvolysis SN1 Reaction
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://chem.libretexts.org
ปฏิกิริยาที่ Alkyl Halide แตกตัวหลุดออกไปเองจนเกิดเป็นคาร์โบแคตไอออน (Carbocation) แล้วตัวทำละลายจะวิ่งเข้าไปทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าแทนที่เองเลย
ตัวทำละลายที่ใช้: น้ำ (H2O) หรือ Ethanol
ทำไมต้องใช้ Polar Protic? ประจุลบของออกซิเจน และประจุบวกของไฮโดรเจนในตัวทำละลาย จะช่วยโอบอุ้มและเสถียร (Stabilize) ทั้งตัวคาร์โบแคตไอออน (C+) และไอออนฮาโลเจน (X-) ที่หลุดออกมา ทำให้สารตั้งต้นแตกตัวได้ง่ายขึ้นมาก
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Acetation / Ketalation (การปกป้องหมู่คาร์บอนิล)
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://total-synthesis.com/acetal-protecting-group/
การเปลี่ยนอัลดีไฮด์หรือคีโตนให้กลายเป็น Acetal หรือ Ketal เพื่อกำบัง หรือการสร้าง Protecting group ไม่ให้ทำปฏิกิริยากับสารอื่น
ตัวทำละลายที่ใช้: แอลกอฮอล์ (Polar Protic) เช่น Ethylene glycol หรือ Methanol
การเติมกรด: นิยมเติมกรดอ่อนหรือกรดเฉพาะทาง เช่น p-TsOH (p-Toluenesulfonic acid) ปริมาณเล็กน้อยเพื่อช่วยในการรับ-ส่งโปรตอนและเร่งการดึงน้ำออกจากระบบ
2. Polar Aprotic (อะโปรติก)
ตัวทำละลายมีขั้วที่ไม่มีพันธะ O-H หรือ N-H ดังนั้นจึงไม่สามารถปล่อยโปรตอน (H+) ได้ หรือไม่เกิดพันธะไฮโดรเจน
ตัวอย่างเช่น: อะซิโตน (CH3COCH3), DMSO (Dimethyl sulfoxide), DMF, อะซีโตไนไตรล์ (CH3CN)
การใช้งาน: นิยมใช้ในปฏิกิริยาประเภท เนื่องจากตัวทำละลายประเภทนี้มีขั้วพอที่จะละลายสารได้ แต่ไม่เข้าไปขัดขวางหรือจับกับตัวนิวคลีโอไฟล์ (Nucleophile) ทำให้ตัวนิวคลีโอไฟล์ว่องไวในการเข้าทำปฏิกิริยามากขึ้น
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Finkelstein Reaction (ปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนฮาโลเจน)
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://www.chemistrylearner.com/finkelstein-reaction.html
เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาคลาสสิกของ ที่ใช้ในการสังเคราะห์สารพวก Alkyl Iodide โดยนำ Alkyl Chloride หรือ Alkyl Bromide มาทำปฏิกิริยากับเกลือ Sodium Iodide เลือกใช้ อะซิโตน (Acetone) ซึ่งเป็น Polar Aprotic สามารถละลาย NaI ได้ดี แต่ไม่สามารถะลาย Product ได้ ทำให้ตกตะกอน (Precipitate) แยกชั้นออกไปทันที ทำให้สมดุลเคมีถูกเลื่อนไปข้างหน้าตามหลักของเลอชาเตอลิเย (Le Chatelier’s principle) ผลิตภัณฑ์จึงเกิดได้สมบูรณ์
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Williamson Ether Synthesis (การสังเคราะห์อีเทอร์)
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://byjus.com/chemistry/williamson-ether-synthesis/
ปฏิกิริยาเปลี่ยน Alkyl Halide ให้กลายเป็นสารประกอบกลุ่มอีเทอร์ (Ether) โดยใช้นิวคลีโอไฟล์ที่มีประจุลบจัดอย่าง Alkoxide ion (R-OH–) วิ่งเข้าชน เหตุผลที่ใช้ Aprotic เพราะว่า ถ้าเราไปใช้ Polar Protic (เช่น แอลกอฮอล์) ตัวทำละลายจะเข้าไปสร้างพันธะไฮโดรเจนล้อมรอบประจุลบของ Alkoxide ion เอาไว้ (เรียกว่า Solvent Cage) ทำให้มันวิ่งไปชนสารตั้งต้นได้ยาก แต่พอใช้ DMF หรือ DMSO ซึ่งเป็น Polar Aprotic มันจะช่วยจับเฉพาะไอออนบวก (เช่น Na+) แล้วปล่อยให้ประจุลบของ Alkoxide เป็นอิสระ หรือ “Naked Nucleophile” ทำให้ประจุลบมีความว่องไวสูงมากและวิ่งเข้าชนทำปฏิกิริยา SN2 ได้เร็วขึ้นมหาศาล
ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยา Cyanation (การเติมหมู่ Nitrile)
ขอบคุณรูปภาพจาก: https://en.wikipedia.org/wiki/Cyanation
การเปลี่ยน Alkyl Halide ให้เป็น Alkyl Nitrile โดยใช้เกลือไซยาไนด์ เช่น Sodium Cyanide (NaCN) หรือ Potassium Cyanide (KCN) เหตุผลที่ต้องใช้ Aprotic เพราะว่า ไอออนของไซยาไนด์ (CN–) เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีมากแต่ถูกรบกวนได้ง่าย การใช้ Acetonitrile จะช่วยแตกตัวเกลือ KCN ได้ดีโดยไม่สร้างพันธะไฮโดรเจนมาเกาะแกะหมู่ ช่วยให้ปฏิกิริยาเกิดเร็วขึ้นกว่าการใช้เมทานอล (Polar Protic) ถึงหลายพันเท่า
จะเห็นได้ว่าแค่การเลือกตัวทำละลาย Polar Aprotic และ Polar Protic ให้เหมาะสมกับปฏิกิริยา ก็มีผลต่อ ปฏิกิริยา Yield และความเสถียรของผลิตภัณฑ์ ในทางเคมีอินทรีย์ ตัวทำละลาย (Solvent) ไม่ได้ทำหน้าที่แค่ละลายสารให้เข้ากันเท่านั้น แต่เปรียบเสมือน “สภาพแวดล้อม” ที่ควบคุมทิศทางทั้งหมดของปฏิกิริยา
1. ผลต่อปฏิกิริยา (Reaction Path & Rate)
กำหนดกลไกปฏิกิริยา: สารตั้งต้นตัวเดียวกัน ถ้าเปลี่ยน Solvent กลไกอาจเปลี่ยนจากหน้ามือเป็นหลังมือ เช่น กลุ่ม Alkyl Halide หากทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ใน Polar Protic จะเกิดกลไก SN1 แต่ถ้าเปลี่ยนเป็น Polar Aprotic จะกลายเป็นกลไก SN2 ทันที
เร่งหรือชะลอความเร็ว: การเลือก Solvent ที่ช่วยลดพลังงานกระตุ้น (Activation Energy) ในสภาวะแทรนซิชัน (Transition State) จะทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้นมหาศาล
2. ผลต่อปริมาณผลิตภัณฑ์ (Yield)
ลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียง (Side Reactions): Solvent ที่ไม่เหมาะสมอาจเข้าไปร่วมทำปฏิกิริยาเอง (Solvolysis) หรือทำให้เกิดผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เราไม่ต้องการ ซึ่งจะไปแย่งสารตั้งต้นและทำให้ % Yield ของผลิตภัณฑ์หลักลดลง
ผลต่อสมดุลเคมี: ในบางปฏิกิริยา การเลือก Solvent ที่ช่วยดึงเอาผลิตภัณฑ์พลอยได้ออกจากระบบ (เช่น การทำให้ตกตะกอน หรือละลายน้ำแยกชั้นออกไป) จะช่วยเลื่อนสมดุลทำให้ได้ Yield สูงขึ้นมาก
3. ผลต่อความเสถียรของผลิตภัณฑ์ (Product Stability)
ป้องกันการสลายตัว (Degradation): ผลิตภัณฑ์บางชนิดไวต่อสิ่งแวดล้อมมาก เช่น สารกลุ่ม Imine หรือ Acetal ที่เพิ่งฟอร์มเสร็จ หากอยู่ใน Solvent กลุ่ม Polar Protic ที่มีน้ำหรือกรดหลงเหลืออยู่มากเกินไป ผลิตภัณฑ์อาจเกิดการ Hydrolysis (ถูกน้ำย่อยสลาย) กลับไปเป็นอัลดีไฮด์/คีโตนตัวเดิมได้ง่าย ๆ
เสถียรภาพของประจุ: Solvent จะช่วยล้อมรอบและโอบอุ้มโมเลกุลหรือประจุของสาร (Solvation) ทำให้สารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นมีความเสถียร ไม่เปลี่ยนรูป หรือไม่สลายตัวไปเป็นสารอื่นก่อนที่เราจะทำ Work-up แยกสารออกมา
สนใจติดต่อ เวิลด์เคมีคอล กรุ๊ป ผู้นําด้านการจําหน่ายและนำเข้า สารเคมีภัณฑ์ เคมีภัณฑ์อุตสาหกรรม ขนาดใหญ่ และ ขนาดย่อม ประเภท เคมีอุตสาหกรรม เคมีทําความสะอาด เคมีสระว่ายน้ำ เคมีบำบัดน้ำ เคมีงานปั้น-งานหล่อ เคมีอาหาร กลิ่น สารสกัด สี น้ำหอม เคมีเครื่องสำอาง อาทิ กลีเซอรีน โซดาไฟเกล็ด โซเดียมเมต้าไบซัลไฟต์ เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สารพัดด้านเคมี เวิลด์เคมิคอล กรุ๊ป พร้อมให้บริการและให้ปรึกษากับลูกค้าทุกท่าน
สนใจสอบถามข้อมูลเพิ่มเติมได้ที่
Line ID : @worldchemical
Facebook : https://www.facebook.com/chemical.chiangmai
เว็บไซต์ : www.worldchemical.co.th
โทร : 053 204 446-7
Jirakit Pawnsakunrungrot
Technical SEO Specialist, Web Developer, Self-taught chemist